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<title>Polyhydroxyvaleriansäure</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Polyhydroxyvaleriansäure</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="float-right infobox wikitable" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center;" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name</td>
<td>Polyhydroxyvaleriansäure
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen</td>
<td>
<ul><li>Polyhydroxyvalerat</li>
<li>Poly(3-hydroxyvalerat)</li>
<li>Poly-(<i>R</i>)-3-hydroxyvalerat</li>
<li>Poly(3HV)</li>
<li>P(3HV)</li>
<li>PHV</li>
<li>Polyhydroxypentanoat</li>
<li>Poly[oxy(1-ethyl-3-oxopropan-1,3-diyl)]</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a></td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=83120-66-5">83120-66-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a></td>
<td>3-Hydroxyvaleriansäure
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> der <a href="Konstitutionelle_Repetiereinheit" title="Konstitutionelle Repetiereinheit">Wiederholeinheit</a></td>
<td>C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> der Wiederholeinheit</td>
<td>100,116 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td>Art des Polymers</td>
<td>
<p><a href="Biopolymer" title="Biopolymer">Biopolymer</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung</td>
<td>
<p>Bestehend aus zufällig wiederholenden 3-Hydroxypentanoyl (3-Hydroxyvaleriansäure)-Einheiten<sup id="cite_ref-Luzier_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Luzier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a></td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a></td>
<td>
<p>ca. 100–119 °C,<sup id="cite_ref-Degradable_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Degradable-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Crystallization_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Crystallization-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Yuangpeng_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Yuangpeng-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Glastemperatur" class="mw-redirect" title="Glastemperatur">Glastemperatur</a></td>
<td>
<p>−10 bis −12 °C<sup id="cite_ref-Steinbüchel_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Steinbüchel-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Kristallisation_(Polymer)#Kristallinität,_Kristallinitätsgrad,_Kristallisationsgrad" title="Kristallisation (Polymer)">Kristallinität</a></td>
<td>
<p>60 % (10 % HV), 35 % (20 % HV)<sup id="cite_ref-Luzier_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Luzier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFF68F; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#fff68f; color:#202122; font-size:80%; line-height:150%; padding:.25em;">Soweit möglich und gebräuchlich, werden <a href="Internationales_Einheitensystem" title="Internationales Einheitensystem">SI-Einheiten</a> verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a>.
</th></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Poly(3-hydroxyvaleriansäure)</b>, Kurzzeichen PHV, auch Polyhydroxyvalerat genannt, ist ein <a href="Biopolymer" title="Biopolymer">Biopolymer</a> aus der Gruppe der <a href="Polyhydroxyalkanoate" title="Polyhydroxyalkanoate">Polyhydroxyalkanoaten</a>. Neben <a href="Polyhydroxybutters%C3%A4ure" title="Polyhydroxybuttersäure">Poly(3-hydroxybuttersäure)</a> (PHB) ist PHV der bekannteste Vertreter dieser Gruppe. PHV ist ein aus <a href="Erneuerbarer_Rohstoff" class="mw-redirect" title="Erneuerbarer Rohstoff">erneuerbaren Rohstoffen</a> <a href="Fermentation" title="Fermentation">fermentativ</a> herstellbarer <a href="Polyester" title="Polyester">Polyester</a> mit 3-Hydroxyvaleriansäure (HV) als formales <a href="Monomer" title="Monomer">Monomer</a>. Am β-<a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> des Monomers gibt es ein Stereozentrum, das Monomer ist also <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiral</a>. Bei einer <a href="Biogen" title="Biogen">biogenen</a> Produktionsmethode entsteht das <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomer</a> mit <a href="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention" title="Cahn-Ingold-Prelog-Konvention">(<i>R</i>)-Konfiguration</a>.
</p><p>Häufiger wird jedoch das <a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymer</a> Poly(3-hydroxybutansäure-<i>co</i>-3-hydroxyvaleriansäure) (PHBV, auch P(3HB-3HV), CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=80181-31-3">80181-31-3</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>) hergestellt, da es bessere <a href="Thermoplast" class="mw-redirect" title="Thermoplast">thermoplastische</a> Eigenschaften hat.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="PHV-Biogene_Produktion">PHV-Biogene Produktion</h2></div>
<p>Bei der fermentativen Herstellung werden die <a href="Polyhydroxyalkanoate" title="Polyhydroxyalkanoate">Polyhydroxyalkanoate</a> von <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> als interzellulare Energie- und Kohlenstoffspeicher im Zellinneren angelegt, wenn eine <a href="N%C3%A4hrstoff" title="Nährstoff">Nährstoff</a>-Mangelsituation vorliegt (typischerweise limitierte Mengen von <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> (N), <a href="Phosphor" title="Phosphor">Phosphor</a> (P), <a href="Schwefel" title="Schwefel">Schwefel</a> (S), <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> (O) oder <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesium</a> (Mg)), aber Kohlenstoff im Überschuss vorhanden ist. Sie können von den Bakterien als Reserve mobilisiert werden, wenn später eine Kohlenstoff-Mangelsituation entstehen sollte.<sup id="cite_ref-Türk_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Türk-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Das Bakterium <i>Chromobacterium violaceum</i> DSM 30191 akkumuliert in der Zufuhr-<a href="Chargenprozess" title="Chargenprozess">Batch</a>-<a href="Bakterienkultur" title="Bakterienkultur">Bakterienkultur</a> das <a href="Homopolymer" title="Homopolymer">Homopolymer</a> der 3-Hydroxyvaleriansäure zu 100 %, wenn Valeriansäure als alleinige Kohlenstoffquelle unter Stickstoff Begrenzung zugeführt wird. 65 % der zellularen <a href="Trockenmasse" title="Trockenmasse">Trockenmasse</a> ist Poly(3-hydroxyvaleriansäure). Liegen jedoch als Kohlenstoffquellen <a href="Fructose" title="Fructose">Fructose</a>, <a href="Gluconat" class="mw-redirect" title="Gluconat">Gluconat</a>, <a href="Propionat" class="mw-redirect" title="Propionat">Propionat</a> oder <a href="Caprons%C3%A4ure" title="Capronsäure">Hexanoat</a> vor, akkumuliert das Bakterium den Homopolymer der <a href="3-Hydroxybutans%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="3-Hydroxybutansäure">3-Hydroxybutansäure</a>.
</p><p>Poly(3-hydroxyvaleriansäure) wurde auch durch zwei weitere verschiedene Stämme des <i>Chromobacterium violaceum</i> akkumuliert. Ein weiterer Stamm des <i>Chromobacterium violaceum</i> zusammen mit drei Stämmen des <i>Janthinobacterium lividum</i> akkumulieren aus Valeriansäure hingegen das Copolymer Poly(3-hydroxybutansäure-<i>co</i>-3-hydroxyvaleriansäure).
</p><p>Die <a href="Dynamische_Differenzkalorimetrie" title="Dynamische Differenzkalorimetrie">Dynamische Differenzkalorimetrie</a> ergab für die reinen PHV eine <a href="Glas%C3%BCbergangstemperatur" title="Glasübergangstemperatur">Glasübergangstemperatur</a> zwischen −10 und −12 °C und einen <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> zwischen 107 und 112 °C, mit einer <a href="Schmelzenthalpie" title="Schmelzenthalpie">Schmelzenthalpie</a> von 79,5 kJ/kg. Für die biosynthetische Poly(3-hydroxyvaleriansäure) ergibt sich eine ungefähre <a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a> zwischen 60 000 und 145 000 g/mol.<sup id="cite_ref-Degradable_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Degradable-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Steinbüchel_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-Steinbüchel-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="PHB-PHV-Copolymer_(PHB_/_PHV),_(PHBV),_P(HB-HV)"><span id="PHB-PHV-Copolymer_.28PHB_.2F_PHV.29.2C_.28PHBV.29.2C_P.28HB-HV.29"></span>PHB-PHV-Copolymer (PHB / PHV), (PHBV), P(HB-HV)</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="PHB-PHV-Copolymer,_Biogene-Synthese"><span id="PHB-PHV-Copolymer.2C_Biogene-Synthese"></span>PHB-PHV-Copolymer, Biogene-Synthese</h3></div>
<p><span typeof="mw:File"></span>
</p><p>Poly(3-hydroxybutansäure-<i>co</i>-3-hydroxyvaleriansäure), das bis zu 95 mol% aus 3-Hydroxyvaleriansäure-Einheiten besteht, wurde durch das Bakterium <i>Pseudomonas sp.</i> HJ-2 unter limitierenden Bedingungen synthetisiert, wenn nur Valeriansäure als Kohlenstoffquelle zugeführt wird. Das Bakterium <i>Ralstonia eutropha</i> akkumuliert ein Copolymer mit bis zu 90 mol% 3-Hydroxyvaleriansäure-Einheiten, wenn auch hier reine Valeriansäure eingesetzt wird.<sup id="cite_ref-Biopolyesters_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Biopolyesters-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Langfristig ist es wichtig, die Substratzusammensetzung so zu manipulieren, dass die synthetische PHBV-Produktion durch mikrobielle Fermentation kostengünstig ist. <a href="L%C3%A4vulins%C3%A4ure" title="Lävulinsäure">Lävulinsäure</a> (LA) ist ein erneuerbares Nebenprodukt, das als Substrate für die PHA-<a href="Biopolymer" title="Biopolymer">Biopolymersynthese</a> auf Interesse gestoßen ist. LA kann kostengünstig aus einer Vielzahl von kohlenhydrathaltigen nachwachsenden Biomaterialien hergestellt werden, darunter (Cellulose|zellulosehaltige) wald- und landwirtschaftliche Abfallreste, <a href="Papierfabrik" title="Papierfabrik">Papierfabrikschlamm</a> und <a href="Zellulosefaser" class="mw-redirect" title="Zellulosefaser">Zellulosefasern</a> aus Papierherstellungsprozessen.
</p><p>Yuangpeng und Kollegen stellten das Copolymer Poly (hydroxybutyrat-<i>co</i>-hydroxyvalerat) (PHBV) mit dem Bakterium <i><a href="Ralstonia_eutropha" class="mw-redirect" title="Ralstonia eutropha">Ralstonia eutropha</a></i> her. Sie konnten zeigen, dass ein PHBV mit einem Gehalt von ca. 53 % HV gebildet wird, wenn nur Lävulinsäure (LA) als Kohlenstoffquelle diente. Jedoch war die Trockenmasse mit 1,29 g L<sub>−1</sub> gering.
Bei ihren Versuchen im 2-Liter-Fermenter waren die optimierten Bedingungen: 15 g L<sub>−1</sub> Glucose, Lävulinsäure als Co-Kohlenstoffquelle, ph=7, Temperatur 30 °C, 25 Stunden Kulturzeit. Dabei entstanden 12,6 g L<sub>−1</sub> Trockenmasse mit 81,2 % PHBV, wovon der Hydroxyvalerat-Anteil 68 % betrug. Sie beschreiben den Stoffwechselweg der PHBV Synthese mit Hilfe einer aktivierten Lävulinsäure um das Lävulin-<a href="Cofaktor_(Biochemie)" title="Cofaktor (Biochemie)">Coenzyms</a> zu bilden, das dann in <a href="Propionyl-CoA-Carboxylase" title="Propionyl-CoA-Carboxylase">Propionyl-CoA-Carboxylase</a>
und <a href="Acetyl-CoA-Carboxylase" title="Acetyl-CoA-Carboxylase">Acetyl-CoA-Carboxylase</a> aufgeteilt wird. Dies könnte der Grund für die Erhöhung des HV-Gehalts sein, wenn die LA-Konzentration erhöht wurde, weil mehr Propionyl-CoA gebildet wurde. Es wurde vorgeschlagen, dass die HV-Produktion durch ein geeignetes C: N-Verhältnis signifikant beeinflusst wird. Mit zunehmender <a href="Casein" class="mw-redirect" title="Casein">Casein</a><a href="Pepton" title="Pepton">peptonkonzentration</a> stieg der HV-Gehalt signifikant an.<sup id="cite_ref-Yuangpeng_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Yuangpeng-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eigenschaften_von_PHB/PHV_Copolymeren"><span id="Eigenschaften_von_PHB.2FPHV_Copolymeren"></span>Eigenschaften von PHB/PHV Copolymeren</h3></div>
<p><sup id="cite_ref-Luzier_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Luzier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Crystallization_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Crystallization-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Yuangpeng_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Yuangpeng-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Trends_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Trends-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Goodfellow_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Goodfellow-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Polyhydroxybuttersäure (PHB) lässt sich wegen seiner <a href="Spr%C3%B6digkeit" title="Sprödigkeit">spröden</a>, harten und kristallinen Natur nur eingeschränkt verwenden. Weil die PHB-<a href="Schmelztemperatur" class="mw-redirect" title="Schmelztemperatur">Schmelztemperatur</a> nahe an der <a href="Zersetzung_(Chemie)" title="Zersetzung (Chemie)">Zersetzungstemperatur</a> liegt, schränkt es seine Verarbeitungsmöglichkeiten ein.
</p><p>Poly (hydroxybutyrat-<i>co</i>-hydroxyvalerat)-Copolymere (PHBV) haben bessere Anwendungseigenschaften und bessere Verarbeitbarkeit, da die <a href="Kristallisation_(Polymer)" title="Kristallisation (Polymer)">Kristallinität</a> durch die längeren Seitenketten niedriger ist. Eine Parallelanordnung der Polymerhauptketten wird erschwert. Die Kristallinität sinkt linear mit dem Hydroxyvalerat-Anteil.<sup id="cite_ref-Luzier_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Luzier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Bei PHBV-Copolymeren mit bis zu 53 % Hydroxyvalerat-Anteilen sinkt der <a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a> mit zunehmendem 3HV-Anteil von 176 auf 101 °C ab.
</p><p>Die Glasübergangstemperatur Tg sinkt mit zunehmenden 3HV-Anteil bis zu 25 % auf −6 °C ab, so dass das Material auch bei niedrigeren Temperaturen noch nicht spröde wird. Die Steifigkeit wird geringer, Flexibilität und Zähigkeit nehmen zu. Insgesamt werden die Eigenschaften damit dem <a href="Polyolefine" title="Polyolefine">Polyolefin</a> <a href="Polypropylen" title="Polypropylen">Polypropylen</a> ähnlicher.<sup id="cite_ref-Degradable_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Degradable-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Crystallization_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Crystallization-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Steinbüchel_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-Steinbüchel-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Türk_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-Türk-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Während PHB sich schon ab 200 °C <a href="Zersetzung_(Chemie)" title="Zersetzung (Chemie)">thermisch</a> zu zersetzen beginnt, begann bei einem PHB/PHV (16 % PHV) die Zersetzung erst bei 266 °C. Die Gefahr der Degradation von PHBV durch Thermische Zersetzung bei der Verarbeitung nimmt ab und das Verarbeitungsfenster wird vergrößert.<sup id="cite_ref-Yuangpeng_4-3" class="reference"><a href="#cite_note-Yuangpeng-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<table class="wikitable">
<tbody><tr class="hintergrundfarbe5">
<th>Eigenschaft</th>
<th>PHB</th>
<th>PHV</th>
<th>PHB97/<br>PHV3</th>
<th>PHB92/<br>PHV8</th>
<th>PHB88/<br>PHV 12</th>
<th>PHB84/<br>PHV16</th>
<th>PHB75/<br>PHV25</th>
<th>PHB47/<br>PHV53
</th></tr>
<tr>
<td>Copolymer (mol %)
</td>
<td>100
</td>
<td>0
</td>
<td>3
</td>
<td>8
</td>
<td>12
</td>
<td>16
</td>
<td>25
</td>
<td>53
</td></tr>
<tr>
<td>Form
</td>
<td>Körnchen
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>Film
</td>
<td>
</td>
<td>Körnchen
</td>
<td>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><b>Thermische Eigenschaften</b>
</td>
<td></td>
<td></td>
<td></td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>Schmelzpunkt (°C)<sup id="cite_ref-Luzier_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-Luzier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>175–177
</td>
<td>110
</td>
<td>170
</td>
<td>165
</td>
<td>148
</td>
<td>150,18
</td>
<td>127
</td>
<td>101,9
</td></tr>
<tr>
<td>Glasübergangstemperatur (°C)
</td>
<td>minus 5 bis 5
</td>
<td>
</td>
<td>8
</td>
<td>6
</td>
<td>4
</td>
<td>
</td>
<td>minus 6
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>Schmelzenthalpie (kJ kg<sup>−1</sup>)
</td>
<td>113
</td>
<td>84
</td>
<td>99
</td>
<td>92
</td>
<td>80
</td>
<td>73,5
</td>
<td>54
</td>
<td>75,8
</td></tr>
<tr>
<td>Spezifische Wärme (J K<sup>−1</sup> kg<sup>−1</sup>)
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>1400
</td>
<td>1400
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>Wärmeleitfähigkeit bei 23 °C (W m<sup>−1</sup> K<sup>−1</sup>)
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>0,15
</td>
<td>
</td>
<td>0,15
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><b>Elektrische Eigenschaften </b>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td></td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>Dielektrizitätszahl bei 1 MHz
</td>
<td>3,0
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>3,0
</td>
<td>
</td>
<td>3,0
</td>
<td>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>spezifischer Volumenwiderstand (Ohm cm)
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>10<sup>16</sup>
</td>
<td>
</td>
<td>10<sup>16</sup>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td><b>Mechanische Eigenschaften </b>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td></td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>E-Modul im Zugversuch (GPa)<sup id="cite_ref-Luzier_1-5" class="reference"><a href="#cite_note-Luzier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>3,5
</td>
<td>
</td>
<td>2,9
</td>
<td>1,0–19
</td>
<td>0,5–1,5
</td>
<td>
</td>
<td>0,7
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>Kerbschlagzähigkeit nach Izod (J m<sup>−1</sup>)<sup id="cite_ref-Luzier_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-Luzier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td>
<td>60
</td>
<td>
</td>
<td>60
</td>
<td>95
</td>
<td>120–200
</td>
<td>
</td>
<td>400
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>Reißdehnung (%)
</td>
<td>8
</td>
<td>
</td>
<td>
</td>
<td>35
</td>
<td>
</td>
<td>35
</td>
<td>
</td>
<td>
</td></tr>
<tr>
<td>Zugfestigkeit (MPa)
</td>
<td>15–30
</td>
<td>
</td>
<td>38
</td>
<td>25–30
</td>
<td>23–35
</td>
<td>
</td>
<td>30
</td>
<td>
</td></tr></tbody></table>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Anwendungen_der_PHB-PHV_Copolymere">Anwendungen der PHB-PHV Copolymere</h3></div>
<p>Der in PHBV vorhandene Anteil an HV hat einen signifikanten Einfluss auf den Schmelzpunkt, der mit zunehmender Menge an HV in PHBV abnimmt. Dies führt zu einer Verbesserung der <a href="Duktilit%C3%A4t" title="Duktilität">Duktilität</a> und Flexibilität des Polymers.
Die PHBV-Copolymere schmelzen bei niedrigeren Temperaturen als das Homopolymer, was eine nützliche Verbesserung der Schmelzverarbeitbarkeit ergibt. In ihren anderen Eigenschaften ähneln sie denen von Polyhydroxybuttersäure (PHB).
Poly (hydroxybutyrat-<i>co</i>-hydroxyvalerat)-Copolymere (PHBV) werden für allgemeine Zwecke gegenüber Polyhydroxybutyrat(PHB)-Homopolymeren bevorzugt verwendet, um ein besseres Gleichgewicht zwischen Steifheit und Zähigkeit zu erhalten. PHBV mit Gehalten von 5 bis 20 % HV ergeben einen nützlichen Bereich von Eigenschaften, die denen der <a href="Polyolefine" title="Polyolefine">Polyolefine</a> <a href="Polyethylen" title="Polyethylen">Polyethylene</a> und <a href="Polypropylen" title="Polypropylen">Polypropylen</a> weitgehend ähnlich sind.
</p><p>Die hervorragenden Eigenschaften von PHBV, wie <a href="Absorption_(Physik)" title="Absorption (Physik)">Absorptionsvermögen</a>, biologischer Ursprung, geringe <a href="Zytotoxizit%C3%A4t" title="Zytotoxizität">Zytotoxizität</a>, <a href="Piezoelektrizit%C3%A4t" title="Piezoelektrizität">Piezoelektrizität</a> und <a href="Thermoplastische_Elastomere" title="Thermoplastische Elastomere">Thermoplastizität</a>, machen es vielversprechend für Biomaterialanwendungen wie die Herstellung von <a href="Kardiovaskul%C3%A4r" class="mw-redirect" title="Kardiovaskulär">kardiovaskulären</a> <a href="Stent" title="Stent">Stents</a>, Arzneimittelfreisetzungs- und Transportsystemen, <a href="Resorbierbarkeit" class="mw-redirect" title="Resorbierbarkeit">resorbierbare</a> <a href="Chirurgie" title="Chirurgie">chirurgische</a> <a href="N%C3%A4hen_(Medizin)" title="Nähen (Medizin)">Nähte</a> und medizinische Verpackungen. Auf dem Gebiet der <a href="Tissue_Engineering" title="Tissue Engineering">Tissue Engineering</a> umfassen die Anwendungen die Entwicklung von <a href="Arzneipflaster" title="Arzneipflaster">Gewebepflastern</a>, biologisch abbaubaren <a href="Implantat" title="Implantat">Implantaten</a>, <a href="Biosensor" title="Biosensor">Biosensoren</a> und die Herstellung <a href="Porosit%C3%A4t" title="Porosität">poröser</a> <a href="Ger%C3%BCst" title="Gerüst">Gerüste</a>, die die Behandlung von <a href="Knochennekrose" title="Knochennekrose">Knochendefekten</a> ermöglichen. Die Gerüste werden mit PHBV per <a href="3D-Druck" title="3D-Druck">3D-Druck</a> aufgebaut.<sup id="cite_ref-Application_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Application-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In anderen Branchen außerhalb des <a href="Biomedizin" title="Biomedizin">biomedizinischen</a> Bereichs gibt es eine breite Palette von Anwendungen, die reichen von elastische <a href="Lebensmittelverpackung" title="Lebensmittelverpackung">Lebensmittelverpackungen</a>, <a href="Verpackung" title="Verpackung">Einweggegenstände</a> des täglichen Bedarfs, von <a href="Tasche" title="Tasche">Taschen</a>, <a href="Beh%C3%A4lter" title="Behälter">Behältern</a>, <a href="Verpackung" title="Verpackung">Verpackungen</a>, Einweg-<a href="Hygiene" title="Hygiene">Hygiene</a>-Artikel (<a href="Handtuch" title="Handtuch">Handtücher</a>, <a href="Windel" title="Windel">Windeln</a> und <a href="Taschentuch" title="Taschentuch">Taschentücher</a>) bis zu Produkten, die eine hohe <a href="Haltbarkeit_(Technik)" title="Haltbarkeit (Technik)">mechanische Beständigkeit</a> erfordern, wie z. B. als <a href="Helm" title="Helm">Helme</a> für <a href="Radfahrer" title="Radfahrer">Radfahrer</a> und als <a href="Leiterplatte" title="Leiterplatte">Leiterplatten</a> (für <a href="Elektronik" title="Elektronik">Elektronik</a>).<sup id="cite_ref-Luzier_1-7" class="reference"><a href="#cite_note-Luzier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Application_11-1" class="reference"><a href="#cite_note-Application-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>PHBV-Copolymere werden für biologisch abbaubare Folien wie <a href="Mulchfolie" title="Mulchfolie">Mulchfolie</a> im <a href="Agrarsektor" title="Agrarsektor">Agrarsektor</a> und für kosmetische Behälter (von denen blasgeformte <a href="Haarwaschmittel" title="Haarwaschmittel">Shampooflaschen</a> das bekannteste Beispiel sind) und andere Gegenstände verwendet, die schwer zu recyclen sind, wie z. B. <a href="Rasur" title="Rasur">Einwegrasierer</a> oder <a href="Medizin" title="Medizin">medizinisch</a> kontaminierte Gegenstände.<sup id="cite_ref-Goodfellow_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-Goodfellow-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die aktuelle Forschung untersucht die Anwendung von PHBV in Denitrifikationssystemen, um die hohe Konzentration von Nitraten im Abwasser zu beseitigen.<sup id="cite_ref-Application_11-2" class="reference"><a href="#cite_note-Application-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="PHBV-Blends">PHBV-Blends</h2></div>
<p>Es laufen Untersuchungen zu Polyhydroxyalkanoate-Polylactid (PHA/PLA) Blends. Die Mischungen/Blends werden über eine gemeinsame Schmelze erzeugt. Die Untersuchungen zeigen den Einfluss von Anteilen an PLA auf thermische Stabilität, Entflammbarkeit, thermo-mechanische Eigenschaften, Kristallinität und Erhöhung der Bioabbaubarkeit.<sup id="cite_ref-PHBPHV-PLA_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-PHBPHV-PLA-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-PHAPLA_blends_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-PHAPLA_blends-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Es wurden <a href="Verbundwerkstoff" title="Verbundwerkstoff">Verbundwerkstoffe</a> hergestellt, die bis zu 30 Vol .-% <a href="Keramik" title="Keramik">biokeramische</a> Partikel enthalten. Die <a href="Biokompatibilit%C3%A4t" title="Biokompatibilität">bioaktiven</a> <a href="Calciumphosphat" title="Calciumphosphat">Calciumphosphate</a> <a href="Hydroxyapatit" class="mw-redirect" title="Hydroxyapatit">Hydroxyapatit</a> (HA) und Tricalciummonophosphat -Partikel sind mithilfe der etablierten <a href="Verfahrenstechnik" title="Verfahrenstechnik">Verarbeitungstechnologien</a> gut <a href="Dispersion_(Chemie)" title="Dispersion (Chemie)">dispergiert</a> und in der PHB-PHV-<a href="Verbundwerkstoff" title="Verbundwerkstoff">Matrix</a> <a href="Homogenit%C3%A4t" title="Homogenität">homogen</a> verteilt. Der <a href="Elastizit%C3%A4tsmodul" title="Elastizitätsmodul">Elastizitätsmodul</a> und die <a href="Mikroh%C3%A4rte" title="Mikrohärte">Mikrohärte</a> der Verbundstoffe nehmen mit zunehmendem Volumenprozentsatz an biokeramischen Partikeln zu. Sie werden als Verbundwerkstoffe in der rekonstruktiven Chirurgie in der Medizin eingesetzt werden.<sup id="cite_ref-PHBV-CP_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-PHBV-CP-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Ralf Wilhelm Oberhoff: <i>Modifizierung und Verarbeitung von Poly(3-hydroxybuttersäure-</i>co<i>-3-hydroxyvaleriansäure) (PHBV) mit kugelförmigen Mikropartikeln</i>. Technische Universität Dresden 2005, <a href="Uniform_Resource_Name" title="Uniform Resource Name">urn</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://nbn-resolving.de/urn:nbn:de:swb:14-1132658328714-05584">nbn:de:swb:14-1132658328714-05584</a>.</li>
<li>Srikanth Pilla: <cite style="font-style:italic">Handbook of Bioplastics and Biocomposites Engineering Applications</cite>. Wiley, 2011, ISBN 978-0-470-62607-8, 14 Biobased and Biodegradable PHBV-Based Polymer Blends and Biocomposites: Properties and Applications, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/9781118203699.ch14">10.1002/9781118203699.ch14</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=EMh827DUbGgC&pg=PA373&redir_esc=y#v=onepage&q=valer&f=false">google.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyhydroxyvalerians%C3%A4ure&rft.atitle=14+Biobased+and+Biodegradable+PHBV-Based+Polymer+Blends+and+Biocomposites%3A+Properties+and+Applications&rft.au=Srikanth+Pilla&rft.btitle=Handbook+of+Bioplastics+and+Biocomposites+Engineering+Applications&rft.date=2011-09-19&rft.doi=10.1002%2F9781118203699.ch14&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780470626078&rft.pub=Wiley" style="display:none"> </span></li>
<li>Ray Smith: <cite style="font-style:italic">Biodegradable polymers for industrial applications</cite>. Woodhead Publishing Limited, 2005, ISBN 0-8493-3466-7, Kapitel 2 Polyhydroxyalkanoates ab Seite 32 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=tIN7OMUIn5oC&pg=PR4&dq=ISBN-3D1-85573-934-8&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwjRzo3wh-3SAhWqFJoKHWdGDpsQ6AEIHDAA#v=onepage&q=ISBN-3D1-85573-934-8&f=false">google.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyhydroxyvalerians%C3%A4ure&rft.atitle=Kapitel+2+Polyhydroxyalkanoates+ab+Seite+32&rft.au=Ray+Smith&rft.btitle=Biodegradable+polymers+for+industrial+applications&rft.date=2005&rft.genre=bookitem&rft.isbn=0849334667&rft.pub=Woodhead+Publishing+Limited" style="display:none"> </span></li>
<li>Kumar Sudesh: <cite style="font-style:italic">Polyhydroxyalkanoates from Palm Oil: Biodegradable Plastics</cite>. Springer Heidelberg New York Dordrecht London, 2013, ISBN 978-3-642-33538-9, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-642-33539-6">10.1007/978-3-642-33539-6</a></span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=0GbWWSWEVOIC&pg=PA74&dq=density+3HV&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiElqT8lOzSAhVIVhQKHaSoCQQQ6AEIKjAC#v=onepage&q=density%203HV&f=false">google.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyhydroxyvalerians%C3%A4ure&rft.au=Kumar+Sudesh&rft.btitle=Polyhydroxyalkanoates+from+Palm+Oil%3A+Biodegradable+Plastics&rft.date=2013&rft.doi=10.1007%2F978-3-642-33539-6&rft.genre=book&rft.isbn=9783642335389&rft.pub=Springer+Heidelberg+New+York+Dordrecht+London" style="display:none"> </span></li>
<li>Volova Tatiana Grigor’evna: <cite style="font-style:italic">Polyhydroxyalkanoates, Plastic Material of the 21st Century: production, properties, application</cite>. Nova Science New York, 2004, ISBN 1-59033-992-4 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=OzYdRjueF3MC&pg=PA176&dq=density+3HV&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwiElqT8lOzSAhVIVhQKHaSoCQQQ6AEISTAG#v=onepage&q=density%203HV&f=false">google.de</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyhydroxyvalerians%C3%A4ure&rft.au=Volova+Tatiana+Grigor%E2%80%99evna&rft.btitle=Polyhydroxyalkanoates%2C+Plastic+Material+of+the+21st+Century%3A+production%2C+properties%2C+application&rft.date=2004&rft.genre=book&rft.isbn=1590339924&rft.pub=Nova+Science+New+York" style="display:none"> </span></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Luzier-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Luzier_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Luzier_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Luzier_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Luzier_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Luzier_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Luzier_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Luzier_1-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Luzier_1-7">h</a></sup></span> <span class="reference-text">
William D. Lutier: <cite style="font-style:italic">Materials derived from biomass/biodegradable materials</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Proc. Natl. Acad. Sci USA (PNAS)</cite>. 89. Jahrgang, Februar 1992, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>839–842</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pnas.org/content/pnas/89/3/839.full.pdf">pnas.org</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyhydroxyvalerians%C3%A4ure&rft.atitle=Materials+derived+from+biomass%2Fbiodegradable+materials&rft.au=William+D.%26%2332%3BLutier&rft.btitle=Proc.+Natl.+Acad.+Sci+USA+%28PNAS%29&rft.date=1992-02&rft.genre=book&rft.pages=839-842&rft.volume=89.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Degradable-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Degradable_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Degradable_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Degradable_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">
Gennady Efremovich Zaikov; Cornelia Vasile: <cite style="font-style:italic">Environmentally Degradable Materials Based on Multicomponent Polymeric Systems</cite>. Verlag Brill Leiden Bosten, 2009, ISBN 978-90-04-16410-9, Kapitel 6.5.2 Degradable Copolymers PHA Bild 6.2 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=LPkghmXr47YC&pg=PA193">Google Books</a> [abgerufen am 24. September 2021]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyhydroxyvalerians%C3%A4ure&rft.atitle=Kapitel+6.5.2+Degradable+Copolymers+PHA+Bild+6.2&rft.au=Gennady+Efremovich+Zaikov%3B+Cornelia+Vasile&rft.btitle=Environmentally+Degradable+Materials+Based+on+Multicomponent+Polymeric+Systems&rft.date=2009&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9789004164109&rft.pub=Verlag+Brill+Leiden+Bosten" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Crystallization-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Crystallization_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Crystallization_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Crystallization_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Robert H. Marchessault1, Ga-er Yu: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20161005204112/https://application.wiley-vch.de/books/biopoly/pdf_v03b/bpol3b07_157_166.pdf">Crystallization and Material Properties of Polyhydroxyalkanoates</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 5. Oktober 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>)</span>
</li>
<li id="cite_note-Yuangpeng-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Yuangpeng_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Yuangpeng_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Yuangpeng_4-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Yuangpeng_4-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">
Wang Yuangpeng, Ronghui Chen, JiYuan Cai, Zhenggui Liu, Yanmei Zheng, Haitao Wang, Qingbiao Li, and Ning He *: <cite style="font-style:italic">Biosynthesis and Thermal Properties of PHBV Produced from Levulinic Acid by Ralstonia eutropha</cite>. In: <cite style="font-style:italic">PLoS One</cite>. 8. Jahrgang, April 2013, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1371/journal.pone.0060318">10.1371/journal.pone.0060318</a></span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23593190?dopt=Abstract">PMID 23593190</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3617235/">PMC 3617235</a> (freier Volltext).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyhydroxyvalerians%C3%A4ure&rft.atitle=Biosynthesis+and+Thermal+Properties+of+PHBV+Produced+from+Levulinic+Acid+by+Ralstonia+eutropha&rft.au=Wang%26%2332%3BYuangpeng%2C%26%2332%3BRonghui+Chen%2C+JiYuan+Cai%2C+...&rft.btitle=PLoS+One&rft.date=2013-04&rft.doi=10.1371%2Fjournal.pone.0060318&rft.genre=book&rft.pages=4&rft.pmc=3617235&rft.pmid=23593190&rft.volume=8.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Steinbüchel-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Steinbüchel_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Steinbüchel_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Steinbüchel_5-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">
Alexander Steinbüchel; El Mehdi Debzi; Robert H Marchessault; Arnulf Timm: <cite style="font-style:italic">Synthesis and production of poly(3-hydroxyvaleric acid) homopolyester by Chromobacterium violaceum</cite>. Hrsg.: Applied Microbiology and Biotechnology. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>39</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, 1993, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>443–449</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/BF00205030">10.1007/BF00205030</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Polyhydroxyvalerians%C3%A4ure&rft.au=Alexander+Steinb%C3%BCchel%3B+El+Mehdi+Debzi%3B+Robert+H+Marchessault%3B+Arnulf+Timm&rft.btitle=Synthesis+and+production+of+poly%283-hydroxyvaleric+acid%29+homopolyester+by+Chromobacterium+violaceum&rft.date=1993&rft.doi=10.1007%2FBF00205030&rft.genre=book&rft.issue=4&rft.pages=443-449&rft.volume=39" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-NV-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
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